Я сделал файлик, в формате psd, который вы можете использовать чтобы по-быстрому творить такие фокусы. Там все просто - помещаете свои картинки в указанные места в палитре слоев и готово.

Как нарисовать дырку от пули так, чтобы рисунок можно было помещать на любое изображение, чтобы можно было быстро подгонять его вид под новое окружение.

Очень просто. В качестве эскиза нужен кружок, который будет символизировать калибр пули пробившей поверхность насквозь. Нарисуйте его прямо на фоне, или в новом слое круглой селекцией и залейте светло-серым цветом.

Вы наверняка видели такие приколы, когда на веб странице отображемой в IE выделить все содержание (Ctrl+A) и меняется изображение картинок. Для того чтобы показать что картинка выделена, этот бровзер покрывает ее каждый второй пиксел в строке и столбце - как правило синим цветом, но это зависит от цвета текста и цвета фона, как я понял.