Как нарисовать дырку от пули так, чтобы рисунок можно было помещать на любое изображение, чтобы можно было быстро подгонять его вид под новое окружение.

Очень просто. В качестве эскиза нужен кружок, который будет символизировать калибр пули пробившей поверхность насквозь. Нарисуйте его прямо на фоне, или в новом слое круглой селекцией и залейте светло-серым цветом.